เมื่อวันที่ 23 ตุลาคม พ.ศ.2453 ได้เกิดเหตุการณ์ที่สร้างความเศร้าโศกให้กับประเทศไทยครั้งใหญ่หลวง เมื่อพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 5 ทรงประชวรเสด็จสวรรคต ณ พระที่นั่งอัมพรสถานพระราชวังดุสิต เนื่องด้วยพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวทรงเป็นกษัตริย์ที่เป็นที่เคารพรักของทวยราษฎร์ ทรงมีพระมหากรุณาธิคุณอเนกประการ ทั้งในการปกครองบ้านเมือง และพระราชทานความร่มเย็นเป็นสุขแก่ชนทุกหมู่เหล่า

          ต่อมาในรัชสมัยของพระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 6 ทางราชการได้ประกาศให้วันที่ 23 ตุลาคม ซึ่งเป็นวันสวรรคตของพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว เป็นวันที่ระลึกสำคัญของชาติเรียกว่า "วันปิยมหาราช" และกำหนดให้เป็นวันหยุดราชการ

          เจ้าหน้าที่กระทรวงมหาดไทยซึ่งต่อมาเป็น "กรุงเทพมหานคร" ร่วมด้วยกระทรวงวัง ซึ่งต่อมาเป็น "สำนักพระราชวัง" ได้จัดตกแต่งพระบรมราชานุสาวรีย์ ตั้งราชวัติฉัตร 5 ชั้น ประดับโคมไฟ ทอดเครื่องราชสักการะที่หน้าพระบรมราชานุสาวรีย์ตั้งแต่นั้นมาจนถึงปัจจุบัน

          พระราชพิธีทรงบำเพ็ญพระราชกุศล วันปิยมหาราช ครั้งแรกเกิดขึ้นถัดจากปีที่ได้ถวายพระเพลิงพระบรมศพพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว โดยพระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัว ทรงบำเพ็ญพระราชกุศลทักษิณานุปทานถวายแล้วเสด็จฯ ไปถวายพวงมาลา ทรงจุดธูปเทียนเครื่องราชสักการะที่พระบรมราชานุสาวรีย์